氰化物出没,白酒还能喝吗? 不喝勾兑低档木薯原料白酒 苷甙

邓文龙

氰化物出没，白酒还能喝吗？

时间：2016-04-26 13:09:05　

来源：科信食品与营养信息交流中心　

作者：张文德　关键词： 氰化物 白酒

　　作者：张文德，河北省唐山市疾病预防控制中心，主任技师。

　　2015年10月至12月，国家食品药品监督管理总局组织抽检白酒943批次样品，不合格样品42批次，其中,检出氰化物不符合食品安全国家标准的有5批次样品。大量报道称白酒含有剧毒物质氰化物，引起了人们的极大恐慌。氰化物是什么？是怎么进入白酒中的呢？它到底有多大危害？

　　氰化物是什么东西？

　　氰化物是指带有氰基(CN)的化合物，其结构由一个碳原子和一个氮原子通过叁键相连接。真正具有强烈毒性的氰化物有三种：氰化钠（NaCN）、氰化钾（KCN）以及氢氰酸（HCN）。而其他一些物质，如铁氰化钾等，虽然也含有氰基（CN），但因为很难解离出氰基离子（CN-），所以毒性较小。

　　氰化物的毒性很强，属于剧毒物质。一个人只要吃50-250毫克氰化钾就能致死，与砒霜（As2O3）的毒性差不多。形象地说，如果口服氰化钾固体，若吃下相当于1/3颗普通胶囊或半个新版1毛钱硬币大小的一小撮粉末，就能置人于死地。而如果考虑的是最小剂量的话，米粒大小的氰化钾粉末就可能致死。能否致死，要看血液浓度达到多少，氰化物中毒血浓度约为0.5μg/ml，致死血浓度≥1μg/ml。

　　如果是喝下含有氰化物的溶液呢，就得看一口能喝下多少液体了。假设在一瓶500毫升的饮料中均匀地混入了氰化钾，那么粗略估计，受害者只要仅仅喝下一小口（以5毫升计）后就毒发身亡的话，需要往这一瓶饮料中投入约25克氰化钾粉末。假设受害者会喝下一大口（以25毫升计）的话，则仅需要扔进去约5克的氰化钾粉末，就会产生严重后果。

　　白酒中的氰化物来自何方？

　　白酒里为何会有这种剧毒物质呢？难道有人添加？其实，人为添加的可能性极小，而是天然存在的。

　　氰化物在自然界广泛存在，并存在于相当多的食物与植物中。植物中的氰化物通常以含氰苷(cyanogenic glycoside)形式存在。如常见的木薯、苦杏仁、亚麻籽、豆类、高粱等食物中都有氰苷的存在。2008年，香港食品安全中心曾测定了常见食用植物中氰化物含量，检测结果发现，苦杏仁(北杏)、竹笋、木薯及亚麻籽样本的氰化物含量范围为9.3-330 mg/kg；苦木薯的氰化物含量较甜木薯为高；氰化物含量在新鲜竹笋中分布不同，笋尖的氰化物含量最高(120 mg/kg)；竹笋和木薯制品中氰化物的含量较低，范围从未检出到5.3 mg/kg。不过，研究也发现，煮沸可以除去90%以上的氰甙。所以，这些食物在食用前都需尽量煮熟。

　　白酒中的氰化物就与制作的原料有关。过去（上世纪50～60年代）以木薯为原料酿造蒸馏酒检出氰化物的含量普遍较高，原因就是因为木薯中的氰苷含量很高。现在酿酒原料虽然多为原粮（如：高粱、小麦、大麦、豆类、玉米等）酿造，但这些原粮中多多少少还是含有一些植物氰甙，酿造过程中氰甙经过水解可产生微量氰化物进入酒体中，通常是以氢氰酸（HCN）形式存在。所以说，用粮食为原料酿造的蒸馏白酒中有氰化物是正常的，也是不可避免的，不过，通常来说氰化物的含量是很微量的，远远低于国家标准。

　　需要提醒的是，一些勾兑的低档白酒，不排除使用氰化物超标的木薯食用酒精的可能。

　　氰化物有标准限定吗？

　　原国家标准GB2757-1981《蒸馏酒及配制酒卫生标准》规定：氰化物（以HCN计），以木薯为原料者≤5mg/L、以代用品为原料者≤2mg/L（按60%酒精度折算）。

　　而现行国家标准GB2757-2012《食品安全国家标准 蒸馏酒及其配制酒》统一了氰化物的限量指标：氰化物（以HCN计），粮谷类≤8.0mg/L（按100%酒精度折算）。该标准已于2013年8月1日起实施。

　　氰化物来袭，白酒还能喝吗？

　　国家标准对白酒中氰化物有严格的限量规定。只要是不符合国家标准、超标，就是不合格，这样的产品是不能销售和饮用的，制造和销售者应该受到国家法律的处罚。

　　不过，白酒中的氰化物究竟有多大风险呢？目前，由于毒理学和免疫学的数据不足，国际上对于氰化物摄入量方面的安全限量值并没有定论。1993年世界粮农组织（FAO）/WHO联合食品添加剂专家委员会（JECFA）仅对木薯粉中氰化物浓度规定最高限量为10 mg/kg，但其急性毒性没有结论。2011年FAO召开的JECFA第74次会议规定氰甙配糖体（以氰化物计）：急性中毒参考剂量(ARfD)：0.09 mg/kg体重、暂定每日最大耐受摄入量(PMTDI)：0.02 mg/kg体重，相当于一个体重60千克的成年人，每天摄入1.2mg是安全的。

　　本次抽检不合格蒸馏酒中氰化物含量为10.7～18.5mg/L范围， 已经超出国家标准限量值要求，按照PMTDI计算，每天喝酒超过65毫升（一两多）就超过了，所以，最好就不要喝了。

　　需要提醒的是，大量饮酒本身也不是一种健康的习惯。中国膳食指南（2011）建议成年男性一天饮酒的酒精量不超过25克（大致相当于355毫升啤酒，或者150毫升葡萄酒， 45毫升40度白酒， 60度白酒则只有30毫升），成年女性一天饮用酒的酒精量不超过15克，孕妇和儿童青少年应忌酒。即使白酒中的氰化物不超标，每天喝65毫升白酒也不值得推崇。

　　专家介绍：

　　张文德，男，主任技师，河北省唐山市疾病预防控制中心从事理化检验工作。曾完成多项由卫生部、河北省科技厅、省卫生厅及唐山市科技局下达的科研课题，共获得河北省科技进步三等奖5项、唐山市科技进步一等奖3项、河北省卫生厅和唐山市科技进步二、三等奖12项，其中有7项科研成果被列入GB/T5009—2003中华人民共和国国家标准—食品卫生检验方法。

参考文献

[1] GB2757-2012食品安全国家标准 蒸馏酒及其配制酒[S].
[2] 邓绍平,等. 香港食用植物中氰化物含量及加工过程对其含量的影响[J].中国食品卫生杂志，2008,20(5)：428-431
[3] 郭忠，张文德. 食品中的氰化物来源及其安全性的研究进展[J].中国食品卫生杂志，2014， 26（4）：404～408.
[4] IPCS//UNEP//ILO//WHO. Concise International Chemical Assessment Document，No61.Hydrogen Cyanide and Cyanides[R].Human Health Aspects，2004：14.
[5] JOINT FAO/WHO EXPERT COMMITTEE ON FOOD ADDITIVES. Seventy-fourth meeting[R].Rome，2011：14–23.
[6] 果壳网. 氰化物，入口即死的“毒药之王”？

邓文龙

苷類(glycoside)（苷旧称：甙）

Posted on 2011/12/24        in 化學, 原子、分子、離子, 有機化合物, 有機化學, 物質組成         11,525 views

苷類(glycoside)

國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

苷(glycoside)，或稱配醣類，是指醣與其他不同的有機小分子連接所得到的化合物。這些小分子可以是各式各樣的生化分子，例如DNA當中的四個鹼基，就與核糖形成核苷(ribonucleoside)，再與磷酸反應得到核苷酸。若是此一連接是與其他醣類，則會稱為雙醣或多醣。



圖一、（左）腺苷，（右）水楊素又稱柳苷。

形成苷的分子，其反應性、水溶性都會改變，從而成為在生物體的反應當中重要的一環，可以透過它進行一些原先無法進行的輸送或反應；因此苷廣泛存在於動物與植物體 當中。植物經常將一些具有生化反應性的小分子，藉由苷的方式儲存，從而暫時消弭其反應性；而當需要使用的時候，再將其水解，得到原來的分子來進行反應。而 在動物體內，許多的藥物，或者是毒物也是透過苷的形式運送與代謝。在生物體內，透過苷水解酶(glycoside hydrogenase)可以打斷醣苷鍵，而對於雙醣、多醣，也有著類似的效果。

通常形成苷的醣，我們稱之為醣苷(glycone)；而小分子的部分，則稱為醣苷配基(aglycone)。連接醣苷與醣苷配體的鍵結，則稱作醣苷鍵 (glycosidic bond)，通常為環化單醣在1號碳上半縮醛的羥基和其他有機小分子的醇基反應脫去一分子的水，形成醣苷鍵。苷可以依照其醣的種類分類，例如核糖所形成的 苷類就稱作核苷、葡萄糖所形成的苷類就稱作葡苷(gluconucleoside)等。


圖二、醣苷鍵的形成。

苷還可以透過醣苷配體連接醣苷鍵的原子分類，如碳、氮、氧、硫等；此時這些醣苷鍵便可分別稱為C-醣苷鍵(C-glycosidic bond)、N-醣苷鍵(N-glycosidic bond)、O-醣苷鍵(O-glycosidic bond)、S-醣苷鍵(S-glycosidic bond)。更進一步的分類則是直接透過醣苷配體的種類分類。

在生物化學與藥學的領域，利用醣苷配體來分類是最常見的；我們可以由前面所描述的，醣苷在生物體內的角色得到答案。不論是植物或動物，拿來反應的小分子大 多是醣苷配體這部分，而非醣苷。而這樣的分類方法，就可以得到如醇苷類(alcoholic glycosides)、蒽醌苷類(anthraquinone glycosides)、香豆苷類(coumarin glycosides)、氰苷類(cyanogen glycosides)等不同的種類。


參考資料：
1. WIKIPEDIA-- Glycoside  http://en.wikipedia.org/wiki/Glycoside
2. J. McMurry, M. E. Castellion, D. S. Ballantine, Fundamentals of General, Organic, and Biological Chemistry, 5th ed. Pearson Prentice Hall, 2007, pp 698-699.


Tags: glycoside, 生命物質, 苷類



苷：
（维基百科，自由的百科全书）

在化学，一苷 / ɡ 升aɪ ķ ə 小号aɪ ð /是一个分子，其中糖通过绑定到另一个官能团糖苷键。苷在活的生物体发挥许多重要的作用。许多植物保存在非活性糖苷的形式的化学品。这些可以通过激活酶 水解，[1]这导致糖部分被折断，使得可使用的化学品。许多此类植物甙被用作药物。在动物和人类，毒物通常结合到糖分子作为它们从体内消除的一部分。

在正式而言，一个糖苷是其中糖基通过其结合的任何分子异头碳经由另一个组糖苷键。苷可以由-O-（一个被链接O-糖苷），N-（一糖胺），S-（一硫代糖苷），或C-（一个C-糖苷）糖苷键。按照IUPAC，命名为“ Ç糖苷”是用词不当; 优选术语是“ Ç糖基化合物”。[2]给出的定义是一个通过使用IUPAC，其中建议的哈沃斯投影正确分配立体化学构型。[3]许多作者需要另外的糖被结合到一个非糖的分子有资格作为一个苷，从而排除多糖。然后将糖基被称为糖基和非糖基作为糖苷配基或配基的糖苷的一部分。的糖基可以由一个单一的糖组（单糖），或几个糖基（糖）。

以往确定的第一个苷是苦杏仁甙，由法国化学家皮埃尔Robiquet和安托万Boutron-Charlard，在1830年[4]

苷可通过糖基进行分类，通过糖苷键的类型，以及通过糖苷配基。

由糖基/糖的存在
如果一个糖苷的糖基团为葡萄糖，那么分子是葡糖苷 ; 如果它是果糖，则分子是果糖苷 ; 如果它是葡萄糖醛酸，则该分子是葡萄糖醛酸 ; 等。在体内，有毒物质往往粘结到葡糖醛酸，以增加它们的水溶性; 然后将所得的葡糖苷酸排泄。

酒精苷
一个的一例醇糖苷是水杨苷，它是在属发现柳。水杨苷是在体内转化成水杨酸，这是密切相关的阿司匹林，并具有止痛，解热和消炎作用。

醌甙
这些甙含有甙元组是的衍生物蒽醌。他们有润肠通便的作用。它们主要存在于双子叶除了植物百合科家族，是单子叶植物。它们存在于番泻叶，大黄和芦荟品种。ANTRON和anthranol减少蒽醌形式。

香豆素苷
这里，糖苷配基是香豆素或其衍生物。一个例子是apterin该报告以扩张冠状动脉以及块钙通道。其他香豆精苷从干叶获得补骨脂。

氰甙

苦杏仁甙
在这种情况下，糖苷配基含有氰化物基团。所有这些植物具有这些糖苷存储在液泡，但是，如果植物受到攻击时，它们被释放并成为通过在酶激活细胞质。这些除去该分子的糖部分和释放出有毒的氰化氢。在液泡无活性形式存储它们防止它们在正常条件下损坏植物。

这些例子是苦杏仁甙从苦杏仁（但不甜杏仁）。氰甙，也可以在许多成员的果实种子（和萎蔫叶）发现蔷薇科（包括樱桃，苹果，李子，苦杏仁，桃，杏，树莓和海棠），竹笋主食在南东亚，必须以灭活目前毒素在其原始形式被彻底煮熟。木薯，在非洲和南美洲的重要食品厂，含有氰苷，因此，必须要在流水下地面冲洗和消费前。高粱（高粱）表示氰苷在其根目录，从而对害虫如抗根虫（叶甲属）困扰其表弟玉米（玉米 L.）。人们曾经认为的氰甙可能有抗肿瘤特性，但这个想法被证伪（见苦杏仁甙）。最近的一项研究也可能表明，增加CO 2的水平，可能会导致更高水平的氰甙生产的高粱和木薯植物，使它们剧毒，非自。二氧化碳增加一倍2浓度被发现在叶氰甙的浓度增加一倍。[5] [6]

Dhurrin，亚麻苦苷，lotaustralin和prunasin也被归为氰甙。

黄酮苷
这里，糖苷配基是类黄酮。这一大群苷的例子包括：

橙皮苷（配基：橙皮素，糖基：芸香）
柚皮苷（配基：柚皮素，糖基：芸香）
芦丁（苷元：槲皮素，糖基：芸香）
槲皮苷（配基：槲皮素，糖基：鼠李糖）
其中黄酮类化合物的重要作用是其抗氧化作用。他们也被称为降低毛细血管脆性。

皂甙
主要文章：皂素
当与水摇动这些化合物给予永久的泡沫。它们还引起溶血的红血细胞。皂甙糖苷被发现在甘草。其药用价值是由于它们的祛痰，和皮质激素和抗炎症作用。类固醇皂苷，例如，在薯 野生山药的皂甙元 皂素 -in其糖苷的形式薯蓣皂苷 -is生产半合成的一个重要的起始原料的糖皮质激素等类固醇激素如孕酮。该人参皂苷是三萜从甙和甙人参人参 CA迈耶（中国人参）和西洋参（花旗参）。在一般情况下，使用在有机化学的术语皂素不鼓励的，因为许多植物成分可产生泡沫，并且许多三萜 -glycosides是在某些条件下amphipolar，用作表面活性剂。在生物技术皂苷更现代的用途是作为佐剂在疫苗：的Quil A及其衍生物的QS-21，隔绝从树皮皂皮树莫利纳，刺激两者的Th1免疫反应和生产的细胞毒性T淋巴细胞（CTL的）抗外源性抗原使它们非常适用于使用亚单位疫苗和针对细胞内病原体的疫苗以及用于治疗癌症疫苗，但与上述的副作用溶血。[7]

甾体甙或强心甙
这里的糖苷配基部分是甾体核。这些甙是在植物属发现洋地黄，绵，和羊角拗属。它们在用于治疗心脏疾病，例如，充血性心脏衰竭（;其它代理现在是优选的历史作为目前公认不改善生存）和心律不齐。

https://en.wikipedia.org/wiki/Glycoside



苷类-百度:
苷类，甙类（daì）的别称，又称配糖体，是由糖或糖衍生物的端基碳原子与另一类非糖物质（称为苷元、配基或甙元）连接形成的化合物。

http://baike.baidu.com/view/1021049.htm



浅谈橡胶种子及其油中的氰苷
《中文科技期刊数据库》 > 农林牧渔 > 林学 > 森林树种 > 摘要
《热带农业科技》2006年 第2期 | 李国华 陈建白   云南省热带作物科学研究所 云南景洪666100
在线阅读 云发表 | ★ 收藏 | 分享
第1页第2页
摘　要：在植物中，糖分子中环状半缩醛形式的羟基和非糖类化合物分子中的羟基脱水缩合而成具环状结构缩醛的化合物叫做苷（苷、配糖体），与糖结合的非糖部分叫苷元、苷基、配糖基、配基）。黄酮苷、葸苷、强心苷、皂苷、氰苷在植物中十分普遍。氰苷（腈苷、生氰苷）在植物中分布较广，蔷薇科、禾本科、豆科、忍冬科、大戟科中不少植物都含有氰苷化合物。木薯（淀粉作物）的根、茎、叶，豌豆、蚕豆等含亚麻仁苷；桃、李、杏、梅等植物的叶、核仁含苦杏仁苷；橡胶种子中含菜豆亭苷，等等。
【分　类】        【农业科学】 > 林业 > 森林树种 > 特用阔叶树类 > 橡胶树
【关键词】        橡胶 种子 种子油 氰苷
【出　处】        《热带农业科技》2006年 第2期 38-38页　共2页
【收　录】        中文科技期刊数据库 :

http://www.cqvip.com/qk/93494a/200602/22169935.html
http://www.cqvip.com/read/read.aspx?id=22169935#